Siendo estudiante en la universidad de Harvard Dana sufrió un ataque de sarampión que le afectó a la vista. Siendo algo inconformista decidió dejar los estudios y enrolarse como marinero. En el buque Pilgrim (180 toneladas, 26,4 m de eslora) viajó a California doblando el cabo de Hornos y retornó a Massachusetts dos años después a bordo del Alert que volvió de California antes que el Pilgrim. Durante todo el viaje mantuvo un diario y tras su vuelta escribió "Dos años al pie del mástil" que fue publicado en 1840, el mismo año que se examinó de abogado. Su intención no era escribir un libro de aventuras sino, sobre todo, describir la dura vida de los marineros y lo mal que eran tratados. El libro pronto se convirtió en un éxito de ventas. Dana tenía una conciencia social que más tarde le impulsó a convertirse en activista contra la esclavitud y ayudó a fundar un partido antiesclavista. El Viaje
Portada de la edición estadounidense de 1931 El viaje narrado tiene lugar entre 1834 y 1836 y en la narración Dana hace una descripción fiel de la vida de los marineros tal y como era. Zarpa de Boston y, doblando el cabo de Hornos, llega a California cuando California todavía era una remota tierra mexicana y San Diego, Los Ángeles y San Francisco no eran más que unos pequeños poblados de casas bajas. Relata sus desembarcos en cada uno de los puertos tal y como eran entonces. El propósito de la expedición era el intercambio de bienes producidos en la costa este por pieles de vaca. Aprendió algo de español y sirvió de interprete. Hizo amistad con un marinero hawaiano al que más tarde salvó la vida cuando el capitán, racista, le hubiera dejado morir. Dana pasó una temporada en San Francisco preparando las pieles de vaca para el viaje de vuelta pero finalmente se volvió en el buque Alert que se volvió a Nueva Inglaterra antes que el Pilgrim.
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